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N3疊氮/Alk炔烴修飾單糖分子用于標靶腫瘤細胞

時間:2019-02-26 10:26:36       瀏覽:569

N3疊氮/Alk炔烴修飾單糖分子用于標靶腫瘤細胞

 

通過利用癌細胞特有的代謝通路,科學家們找到了一條特異性標記“最隱秘”的癌細胞的途徑。他們設計出了特殊的單糖分子,將那些無法用常規抗體靶向的癌細胞標記起來,使開發其靶向療法成為可能。

 

癥的靶向療法有賴于表達于癌細胞表面的特異性標記,后者可作為藥物靶點或者用于成像。然而,有些癌癥類型不適用于這套方法,因為沒有可利用的特殊生物學標記。

“比如,我們會想去標記三陰性乳腺癌,這是一種存活率很低的致命乳腺癌類型,”文章通訊作者、伊利諾伊大學的程建軍教授說道:“我們目前對此沒有任何靶向療法,因為三陰性乳腺癌細胞表面沒有任何可作為靶標的受體。我們想知道,能否為它們創造一個人造的受體”

研究者們得以用疊氮化的糖分子將癌細胞標記。當疊氮基團被呈現于癌細胞表面后,可被二苯基環辛炔(DBCO)識別,并迅速發生反應,從而將可以連接于DBCO上的顯色基團將癌細胞顯現出來。

“這很像是一對鎖鑰,兩者之間的反應有著很高的特異性,我們將其稱為‘點擊化學’(click chemistry),”程建軍教授說道:“可關鍵問題在于,該如何特異性地將疊氮基團標記于癌細胞上呢”

DCL-AAM在癌細胞的轉化過程(圖片來源:《Nature Chemical Biology)

為此,研究者們將四乙酰基-N-疊氮乙酰甘露糖胺(Ac4ManAz)分子上C1位的乙酰基轉變為醚鍵,連接以保護基團,形成DCL-AAM分子。DCL-AAM上的保護基團只會在癌細胞中被特異性過表達的組蛋白去乙酰化酶(HDAC)和組織蛋白酶L(CTSL)共同去除,在C1位形成自由羥基,從而生成Ac3ManAzOH分子。Ac3ManAzOH可結合于細胞膜上,以次將疊氮基標記于該細胞。

在正常組織中,DCL-AAM分子只會簡單地路過,因其C1位的醚鍵不能被酶水解;而在腫瘤中,它們會被完全地代謝轉化為Ac3ManAzOH,然后轉移至細胞膜上,成為DBCO的特異性作用靶點。如果此時再將抗癌藥物連接在DBCO上,便能夠靶向地殺傷癌細胞。研究者將這一思路應用于LS174T直腸癌、MDA-MB-231三陰性乳腺癌和4T1轉移性乳腺癌的小鼠模型上,取得了顯著的效果。

DCL-AAM將小鼠腫瘤標記(圖片來源:《Nature Chemical Biology)

“相比于其他組織,我們發現癌細胞上有著很強的信號,”程建軍教授說道:“我們首次用單糖分子在體內標記并靶向了腫瘤,我們利用了癌細胞的內部機制實現了這一點。”

 

西安齊岳生物科技有限公司是國內較大的糖類衍生物,我們常年銷售上百種糖化學衍生物試劑我們有氨基炔烴 醛基 疊氮和熒光標記的各種結構的半乳糖 甘露糖葡萄糖 纖維二糖 艾杜糖苷 殼聚二糖 巖藻糖 龍膽三糖 麥芽糖等不同產品。

 

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Ac4GlcNAz, CAS:98924-81-3  N-azidoacetylglucosamine-tetraacylated  疊氮修飾葡萄糖

2-[(2-azidoacetyl) amino]-2-deoxy-1, 3, 4,6-tetraacetate-D-glucopyranose  

 

Ac4GalNAz, CAS:653600-56-7N-azidoacetylgalactosamine-tetraacylated 疊氮修飾半乳糖

2-[(2-azidoacetyl) amino]-2-deoxy-1, 3, 4,6-tetraacetate-D-galactopyranose

 

Ac4ManNAzCAS:361154-30-5 N-azidoacetylmannosamine-tetraacylated  疊氮修飾甘露糖

2-[(2-azidoacetyl) amino]-2-deoxy-1, 3, 4,6-tetraacetate-D-Mannose

 

Ac4GlcNAlCAS:1361993-37-4, N-(4-pentynoyl)-glucosamine tetraacylated 炔基修飾葡萄糖

2-deoxy-2-[N-4-pentynoyl) amino]-1, 3, 4,6-tetraacetate-D-Glucopyranose

 

Ac4GalNAlCAS:1658458-26-4, N-(4-pentynoyl)-galactosamine tetraacylated 炔基修飾半乳糖

2-deoxy-2-[N-4-pentynoyl) amino]-1, 3, 4,6-tetraacetate-D-Galactopyranose

 

Ac4ManNAlCAS:935658-93-8, N-(4-pentynoyl)-mannosamine-tetraacylated  炔基修飾甘露糖

2-deoxy-2-[N-4-pentynoyl) amino]-1, 3, 4,6-tetraacetate-D-Mannose

 

Ac3-6-Azido-GlcNAcCAS:487027-19-0; 906339-65-9 疊氮修飾吡喃葡萄糖

2-acetamido-6-azido-2,6-dideoxy-1, 3,4-triacetate-D-Glucopyranose

 

Ac3-4-Deo-GlcNAcCAS:269065-42-1;668987-85-7;884498-54-8

2-(乙酰氨基)- 2,4 -二脫氧- 1,3,6 -三乙酸-d -葡萄糖醛酸

2-(acetylamino)-2, 4-dideoxy-1, 3,6-triacetate-D-Glucopyranose

 

Ac3-4-Deo-GlcNAz

2-[(2-azidoacetyl) amino]-2, 4-dideoxy-1,3, 6-triacetate-D-Glucopyranose

 

Ac3-4-Azido-GalNAc

2-(acetylamino)-4-azido-2, 4-dideoxy-1, 3,6-triacetate-D-Galactopyranose

 

Ac3-4-Azido-GlcNAc

2-(acetylamino)-4-azido-2, 4-dideoxy-1, 3,6-triacetate-D-Glucopyranose

 

Ac3-4-Azido-ManNAc,CAS:1393555-79-7;172291-29-1;172291-30-4

2-(乙酰氨基)- 2,4 -二脫氧-4-疊氮酮- 1,3,6 -三乙酸-d -甘露糖

2-(acetylamino)-2, 4-dideoxy-4-azido-1, 3,6-triacetate-D-Mannose

 

 

Ac3-4-Fluoro-GalNAc, CAS:120664-90-6;129785-45-1

2-(乙酰氨基)- 2,4 -二脫氧-4-- 1,3,6 -三乙酸-d -半乳糖

2-(acetylamino)-2, 4-dideoxy-4-fluoro-1, 3,6-triacetate-D-Galactopyranose

 

Ac3-4-Fluoro-GlcNAc,CAS:116049-57-1;129785-44-0;290819-78-2

2-(乙酰氨基)- 2,4 -二脫氧-4-- 1,3,6 -三乙酸-d -葡萄糖醛酸

2-乙酰氨基-1,3,6--O-乙酰基-2,4-二脫氧-4- - D-D-吡喃葡萄糖

2-(acetylamino)-2, 4-dideoxy-4-fluoro-1, 3,6-triacetate-D-Glucopyranose

 

Ac3-6-Deo-GlcNAc,CAS:13475-86-0;152615-73-1;1961266-51-2

2-(乙酰氨基)- 2,6 -二脫氧- 1,3,4 -三乙酸-d -葡萄糖醛酸

2-(acetylamino)-2, 6-dideoxy-1, 3,4-triacetate-D-Glucopyranose

 

9-Azido sialic acid,CAS:160555-88-4;140659-95-6 疊氮修飾唾液酸

N-acetyl-9-azido-9-deoxy-Neuraminic acid

 

SiaNAzCA:1220979-75-8;756823-87-7, N-azidoacetyl sialic acid 疊氮修飾唾液酸

 

 

2-[(2-azidoacetyl)amino]-2-deoxy-D-Glucopyranose (GlcNAz)CAS:1384117-59-2;1279573-92-0;92659-90-0

 

2-[(2-azidoacetyl)amino]-2-deoxy-D-Galactopyranose (GalNAz)CAS:1085180-69-3;2000230-13-5;869186-83-4

 

2-[(2-azidoacetyl) amino]-2-deoxy-D-Mannose(ManNAz) CAS:1971934-97-0;361154-23-6

 

2-deoxy-2-[N-pentynoyl)amino]-D-Glucopyranose (GlcNAl) CAS:1635433-54-3;1635433-51-0

 

2-deoxy-2-[N-pentynoyl)amino]-D-Galactopyranose (GalNAl)

 

2-deoxy-2-[N-pentynoyl) amino]-D-Mannose(ManNAl) CAS:935658-94-9

 

6-Azido-GlcNAc CAS:1611491-03-2;219814-62-7

 

4-Deo-GlcNAc CAS:135256-30-3; 135256-45-0

 

4-Deo-GlcNAz

 

4-Azido-GalNAc, CAS:1190619-45-4

 

4-Azido-GlcNAc, CAS:1374984-60-7

 

6-Azido-GlcNAc,CAS:172291-38-2;172291-39-3;162191-34-6

 

4-Fluoro-GalNAc, CAS:129728-92-3; 158754-12-2

 

4-Fluoro-GlcNAc;CAS:129728-87-6;115973-75-6

 

6-Deo-GlcNAc; CAS:120057-43-4;41897-81-8

 

 

Glyco-Related Chemicals糖化學

 

Adenosine 5-triphosphate disodiumsalthydrate; ATP 腺苷-5-三磷酸二鈉鹽 CAS:34369-07-8

 

Guanosine 5-triphosphate sodium salthydrate; GTP 鳥苷-5'-三磷酸三鈉鹽 CAS:36051-31-7

 

Cytidine 5-triphosphate disodium salt ;CTP  CAS:36051-68-0 胞苷 5'-三磷酸二鈉鹽

 

Silodosin β-D-Glucuronide CAS:879396-70-0  西洛多辛葡萄糖苷酸

 

Silodosin β-D-Glucuronide-d4  同位素標記西洛多辛葡萄糖苷酸

 

熒光素-β-D-吡喃半乳糖苷 102286-67-9

熒光素--β-D-吡喃半乳糖苷   17817-20-8

熒光素--β-D-吡喃葡萄糖苷   129787-66-2

熒光素--β-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯      

熒光素--2-乙酰氨基-2-脫氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 

6--3-吲哚基-β-D-吡喃半乳糖苷                         207727-11-5

D-果糖-16-二磷酸三鈉鹽                                    81028-91-3

十七烷基-2-乙酰氨基-2-脫氧-β-D-吡喃葡糖苷      262856-90-6

十七烷基-2,3,4,6---乙酰基-β-D-吡喃氨基葡萄糖苷      

七烷基-2-乙酰氨基-2-脫氧-β-D-吡喃葡糖苷   20818-25-1

七烷基-2,3,4,6---乙酰基-β-D-吡喃氨基葡萄糖苷   115431-24-8

庚烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷               78617-12-6

庚烷基-β-D-硫代吡喃葡萄糖苷        85618-20-8

十六烷基-2-乙酰氨基-2-脫氧-β-D-吡喃葡糖苷      115414-49-8

十六烷基-2,3,4,6---乙酰基-β-D-吡喃氨基葡萄糖苷              115414-47-6

十六烷基-β-D-吡喃葡糖苷

十六烷基-β-D-麥芽糖苷    98064-96-1

己基-2-乙酰氨基-2-脫氧-β-D-吡喃葡糖苷      190912-49-3

己基-2,3,4,6---乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷       172945-26-5

己基-β-D-吡喃葡糖苷 59080-45-4

己基-β-D-麥芽糖苷    870287-95-9

己基-β-D-硫代吡喃葡萄糖苷    85618-19-5

4-甲基-6-十六酰氨基香豆素-β-D-吡喃半乳糖苷    94452-17-2

8-羥基喹啉基-β-D-吡喃半乳糖苷     113079-84-8

8-羥基喹啉基-β-D-吡喃葡萄糖苷     29266-96-4

8-羥基喹啉基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸鈉鹽 207728-71-0

異丙基-2-乙酰氨基-3,4,6--O-乙酰基-2-脫氧-β-D-吡喃葡萄糖苷      7772-85-2

1,2-O-異亞丙基-α-D-呋喃葡萄糖苷  18549-40-1

 

烯丙基-2,3--O-芐基-a-D-吡喃葡萄糖苷

烯丙基-2,3--O-芐基-β-D-吡喃葡萄糖苷     

烯丙基-D-葡萄糖醛酸鹽     

2-乙酰胺基-3,4,6--O-乙酰基-2-脫氧-b-D-吡喃葡萄糖 三氯乙酰亞胺酯  

4-氨基苯基-β-D-吡喃半乳糖苷 5094-33-7

4-氨基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 20818-25-1

4-氨基苯基-β-D-吡喃巖藻糖苷 69936-58-9

5-乙酰氨基熒光素--β-D-半乳糖苷       216299-45-5

5--4--3-吲哚基基-α-D-唾液酸  

N-(12-氨十二酰基)-1-脫氧野尻霉素  885484-41-3

4-氨基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷 31302-52-0

4-氨基苯基-β-D-吡喃纖維二糖苷     42935-24-0

4-氨基苯基-β-D-吡喃乳糖苷     17691-02-0

對羥基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 497-76-7

4-氨基苯基-1-硫代-β-D-半乳糖苷    29558-05-2

4,6-O-苯亞甲基-D-半乳糖   3006-41-5

4,6-O-苯亞甲基-D-葡萄糖   30688-66-5

芐基-2-乙酰氨基-2-脫氧-3,4,6--O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖     

丁烷基-2-乙酰氨基-3,4,6--O-乙酰基-2-脫氧-β-D-吡喃葡萄糖  155197-37-8

丁烷基-2-乙酰氨基-2-脫氧-β-D-吡喃葡萄糖   25320-93-8

丁烷基-α-D--吡喃葡萄糖   25320-93-8

芐基-2,3,4,6--O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖苷  

5--3-吲哚-β-D-吡喃半乳糖苷 97753-82-7

5--3-吲哚-磷酸酯對甲苯胺鹽  80008-69-1

5--4--3-吲哚-2-乙酰氨基-2-脫氧-α-D-吡喃半乳糖苷     210110-89-7

5--4--3-吲哚-2-乙酰氨基-2-脫氧-β-D-吡喃半乳糖苷     129572-48-1

5--4--3-吲哚-2-乙酰氨基-2-脫氧-β-D-吡喃半乳糖苷     129572-48-1

5--4--3-吲哚-α-L-吡喃巖藻糖苷       171869-92-4

 

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1 PEG制備方法7-醫用可生物降解PLGA-PEG-MAL的合成 22 瑞禧生物 2019-07-24
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